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简介

碳烯又称。通常由含有容易离去基团的分子消去一个中性分子而形成。与碳自由基一样,属于不带正负电荷的中性活泼中间体。
碳烯是 H2C: 和它的取代衍生物的通称。碳烯含有一个电中性的二价碳原子,在这个碳原子上有两个未成键的电子。

结构

单线态、三线态的碳烯
碳烯有:单线态碳烯和三线态碳烯(右图)。碳烯是典型的缺电子活性中间体。反应以亲电性为特征,活性顺序一般为::CH2>:CR2>:CAr2>:CX2。

反应

碳烯的典型反应有:,与烯和其他不饱和中心的加成反应重排反应
碳烯(卡宾)的反应活性很高,但选择性低。卡宾对烯烃的加成反应可用来制备用一般方法难以合成的环丙烷衍生物 等。例如,环己烯与卡宾反应可生成二环【4.1.0 】庚烷及其他重排反应产物。

制备方法

制备方法很多,常用的有两种:
一种是重氮化合物光解或热分解;
另一种是通过α-消去反应。多卤代烷在碱的作用下,消除α氢,得多卤代烷基负离子,此负离子不稳定,再消除一个卤离子,就得卡宾.这是α消除反应.
例: CHCl3+(CH3)3COK--:CCl2(二氯卡宾)
以上反应需要较长时间并在无水条件下进行,但在是少量相转移催化剂存在下,可用氢氧化钠水溶液代替叔丁醇钾,且反应时间明显缩短,产率也较高。
碳烯在有机合成中有广泛的应用,主要用于增长碳链,制取小环烷烃,制取多环。

碳烯络合物

carbine complexes
含有二价碳(卡宾碳)并以双键与过渡金属键合的配位化合物。分两类:
一类为费歇尔碳烯配位化合物;
另一类为施罗克碳烯配位化合物(俗称烃叉络合物)

应用

卡宾在有机合成中有广泛的应用,主要用于增长碳链,制取小环烷烃,制取多环。